Der Schattendoktor hat eine ungewöhnliche Art, Menschen und ihren Schicksalen zu begegnen. Jack weiß das, er arbeitet schon eine ganze Weile mit dem beeindruckenden aber schwer fassbaren Mann zusammen. Und während er hofft, vom Schattendoktor lernen zu können, den Menschen bei ihren Problemen zu helfen, bleibt trotzdem vieles für ihn geheimnisvoll. Jack führt eine ganze Liste an Fragen mit sich. Erst recht nachdem der Schattendoktor einen angesehenen Kirchenleiter wegen eines Vergehens zur Rede stellt. Diese Begegnung scheint mehr über die Vergangenheit des Schattendoktors zu offenbaren, als sich Jack zunächst hätte vorstellen können. Doch dann gerät Jack selbst wieder in den Fokus: Wie wird der Schattendoktor wohl reagieren, wenn er erfährt, dass Jack zum ersten Mal in seinem Leben so richtig verliebt ist.
